Wendy und Milo leben beide in New York. In der anonymen Grossstadt sind beide auf der Suche nach der grossen Liebe. Sowohl Milo als auch Wendy haben aber nicht unbedingt ein glückliches Händchen, wenn es ums Thema Dating geht. Doch dank einer neuen App für Singles lernen sich die beiden kennen und finden über einige Umwege zu ihrer ganz eigenen Art der Beziehung.